Die Hütte „Il Condottiero“ liegt auf einem Hügelland, 300 Meter von dem „Castello di Montecchio Vesponi, in einem denkwürdigen historischen Gebiet.
Der Name „Il Condottiero“ ist mit der Figur von John Hawkwood verbunden, der ein mittelalterlichen englischen Ritter und Söldnerführer war. In Valdichiana war er als „Giovanni Acuto“ bekannt, weil Niccolò Machiavelli ihm diesen Name zuschrieben hatte.
Als historischer Vertreter des Rittertums, gründete Giovanno Acuto eine Söldnergruppe, die er „Compagnia Bianca del Falco“ nennte.
1360 kam er zum ersten Mal nach Italien, er tat Dienst erstens in Florenz, dann in Pisa, Neapel und schließlich wieder in Florenz, wo er 1383 den Schloss „Montecchio Vesponi“ als Wohnort bekam.
Er starb 1394 in Florenz und wurde als Ehrenmann in dem Dom der Stadt begraben. Sein Grab wurde aber dann wegen der Wille des englischen Königs Richard II in die Heimatstadt des Sohnes gebracht. Die bekannte „Monumento Equestre“ von Paolo Uccello wurde 1436 zu Ehren von ihm gemacht und man kann es noch im Dom besichtigen.
Einige Experten feststellen, dass der Ort, in dem der Schloss sich erhebst, war schon in der Prähistorie besetzt. Andere meinen, dass wenige Ansiedelungen nur mit den Etruskern gebildet wurden. Wahrscheinlich wurde der Schloss 1104 gebildet.
1234 wurde der Schloss von dem Stadtstaat Arezzo gekauft, um es als Festung gegen Cortona und Castiglion Fiorentino zu benutzen. Außerdem wurde es auch wiederbevölkert.
1289 konnte Florenz den Schloss in seine Gewalt bringen – die Schlacht, an der auch Dante teilnahm, ist noch heute sehr bekannt.
1303 hatte Arezzo den Schloss wieder unter Kontrolle und benutzte den Ort als Festung für die vielen Schlachten gegen Perugia.
Von 1383 bis 1394 wurde der Schloss der Wohnort von Giovanni Acuto. Nachdem er gestorben war, wurde der Ort wieder von Florenz verwaltet.
Wegen der Wille des Großherzogs Pietro Leopoldo, wurde die Stadtstaat von Montecchio aufgehoben und wurde deshalb mit Castiglion Fiorentino zusammengefügt.
Heutzutage erscheint der Schloss als ein mittelalterlicher Schutzwall, Beweis unserer örtlichen Mittleregeschichte, die von unzähligen Schlachten verwüstet wurde.
Dank seines Standorts, vorherrschet der „Castello di Montecchio Vesponi“ über die ganze Valdichiana. Sein Mauerring und sein Turm können von einer großen Entfernung beobachtet werden. Sein Umfang (263 Meter) aufweist kleine und verschiedene Türme, die typisch der Guelfe-Architektur sind.
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